Главная
Новости
Строительство
Ремонт
Дизайн и интерьер




09.06.2021


06.06.2021


04.06.2021


03.06.2021


02.06.2021





Яндекс.Метрика





Перфторуглеводороды

12.05.2021

Фторуглероды (перфторуглеводороды) — углеводороды, в которых все атомы водорода замещены на атомы фтора. В названиях фторуглеродов часто используют приставку «перфтор» или символ «F», напр. (CF3)3CF — перфторизобутан, или F-изобутан. Низшие фторуглероды — бесцветные газы (до C5) или жидкости (табл.), не растворяются в воде, растворяются в углеводородах, плохо — в полярных органических растворителях. Фторуглероды отличаются от соответствующих углеводородов большей плотностью и, как правило, более низкими значениями температуры кипения. Высшие и особенно полициклические фторуглероды обладают аномально высокой способностью растворять газы, например, кислород, углекислый газ.

Свойства некоторых перфторуглеводородов

Насыщенные фторуглероды устойчивы к действию кислот, щелочей и окислителей; при нагревании выше 600—800 °C или в условиях радиолиза разлагаются с образованием смеси низших и высших фторуглеродов. Со щелочными металлами реагируют только при нагревании выше 200 °C или при 20 °C в жидком аммиаке. Гидрогенолиз фторуглеродов при 700—950 °C приводит к расщеплению связи С—С и образованию смеси низших моногидрополифторалканов.

Начиная с перфторпентана, несмотря на значительно большую молекулярную массу, у насыщенных фторуглеродов температура кипения ниже, чем у соответствующих предельных углеводородов, что является удивительным свойством. По величине температуры кипения для данной молекулярной массы насыщенные фторуглероды близки к благородным газам.

Получение перфторуглеводородов

В природе фторуглероды не найдены и могут быть получены лишь в результате химического синтеза.

Один из методов получения фторуглеродов — электрохимическое фторирование углеводородов, заключающееся в получении фтора в результате электролиза раствора фторида и тут же, в окрестностях анода, взаимодействии фтора с органикой.

Непосредственное, по аналогии с хлорированием, фторирование углеводородов затруднено ввиду большего теплового эффекта, приводящего к разрушению и изменению образующегося соединения. Поэтому нужно разбавление реагентов благородными газами и специальный отвод теплоты. Другие способы получения фторуглеродов включают фторирование углеводородов в газовой фазе в присут. CoF3, либо хлорфторалканов фторидами различных переходных металлов. Фторуглероды могут быть получены также пиролизом полифторалканов при 500—1000 °C или полифторолефинов при 900—1700 °C, либо действием цинка на перфторидалканы в среде апротонного полярного растворителя.

Свойства перфторуглеводородов

Перфторуглеводороды — бесцветные газы или жидкости (реже твердые вещества), с необычно низким показателем преломления, высокой плотностью. Мало растворимы в воде. Хорошо растворяют газы (например, кислород).

Высокая растворимость газов в жидких перфторуглеродах обусловлена наличием в таких жидкостях многочисленных крупноразмерных (в молекулярном масштабе) пустот, в которые способны внедряться молекулы газов.

Химически весьма инертны. Не реагируют с кислотами и щелочами даже при нагревании. При нагревании реагируют с щелочными металлами (может быть взрыв). Способны подвергаться пиролизу и фотолизу.

Применение перфторуглеводородов

Фторуглероды — диэлектрики, теплоносители, гидравлические жидкости, смазочные масла, низкотемпературные хладагенты (см. Хладоны), мономеры в производстве фторполимеров, эффективные газопереносящие среды, что позволяет использовать их для жидкостного дыхания или в качестве искусственной крови. Конденсация перфторуглеводородов используется для пайки печатных плат.

Многие фторуглероды трудногорючи, невзрывоопасны, малотоксичны.

Перфторуглеводороды способны создавать сильный парниковый эффект в тысячи раз сильнее, чем CO2, что потенциально может быть использовано для терраформирования.