Главная
Новости
Строительство
Ремонт
Дизайн и интерьер




07.05.2021


07.05.2021


01.05.2021


26.04.2021


21.04.2021





Яндекс.Метрика





Аннулены

09.04.2021

Аннулены (от лат. anellus — колечко) — моноциклические углеводороды без боковых цепей в углеродном скелете, содержащие максимально возможное число некумулированных двойных связей общей формулы CnHn (при чётном n) или CnHn+1 (при нечётном n). В систематической номенклатуре аннулены с семью и выше углеродными атомами именуются как [n]аннулены, например, [9]аннулен - циклонона-1,3,5,7-тетраен.

Ранее аннуленами именовались только аннулены с чётным числом атомов углерода с системой сопряжённых двойных связей с общей формулой (СН)2m.

Название

При наименовании конкретного аннулена в квадратных скобках цифрой обозначают число атомов углерода. входящих в состав молекулы. Например, циклооктадеканонаен, имеющий в своем составе 18 атомов углерода называется [18]аннулен. Низшие аннулены, как правило, называют по номенклатуре ИЮПАК, или используя тривиальные названия, например бензол.

Ароматичность аннуленов

Все аннулены c чётным числом атомов углерода можно разделить на две группы в зависимости от значения m в общей формуле (СН)2m:

  • аннулены с нечётным значением;
  • аннулены с чётным значением.

Если m — нечётное, то такой аннулен характеризуется количеством π-электронов, равным 4n+2. К тому же, если такая молекула имеет плоское строение, то по правилу Хюккеля она будет обладать ароматическими свойствами. Если m — чётное, то количество π-электронов равно 4n, причем, если такая молекула имеет плоское строение, то она будет обладать антиароматическими свойствами. Если же аннулен неплоский (например, [10]аннулен, [14]аннулен) — он будет неароматическим.

При нечётном n в аннуленах CnHn+1 отсутствует полностью сопряжённая система двойных связей и они не могут быть ароматичными, однако карбокатионы и карбанионы, образованные формальным отщеплением водорода от метиленовой группы таких аннуленов с n = 5 - циклопентадиенил-анион и n = 7, тропилий-катион обладают шестиэлектронной π-системой и являются ароматичными.

Также было доказано, что наибольшая разница между [4n+2]аннуленами и [4n]аннуленами наблюдается при малых значениях n и с ростом его величины стабилизация ароматических аннуленов снижается.

Некоторые представители

  • Циклобутадиен
    ([4]аннулен)

  • Бензол
    ([6]аннулен)

  • Циклооктатетраен
    ([8]аннулен)

  • Циклотетрадекагептаен
    ([14]аннулен)

  • Циклооктадеканонаен
    ([18]аннулен)